Eräs mainioista paikoista viettää iltaa pääkaupungissa on perinteikäs Kansallisooppera, jossa tarjolla on tasokkaita ooppera- ja balettiesityksiä. On kuitenkin syytä ottaa huomioon esitysten suuri suosio; usein liput Kansallisoopperan esityksiin myydään loppuun jo useita kuukausia ennen varsinaista esitystä. Helpoin tapa varata itselleen liput kulturelliin illanviettoon on käydä Kansallisoopperan verkkosivuilla varaamassa liput ja monet tekevätkin niin jopa puoli vuotta ennen tapahtumaa.
Toinen erinomainen paikka lähteä viettämään iltaa rauhallisemmissa merkeissä on esimerkiksi Töölönlahteen kupeessa sijaitseva Musiikkitalo, jossa järjestetään monenlaisia tapahtumia kuten huipputasokkaita konsertteja. Kesäkaudella tarjontaa on enemmän päiväaikaan, mutta talvikaudella tarjonta painottuu enemmänkin iltakonsertteihin, josta on hyvä lähteä jatkamaan iltaa esimerkiksi kaupungin viinibaareihin tai muualle yöelämään.
Suosittu teatterivaihtoehto on kaupungissa Esplanadin kupeessa odottava Savoy, jossa on hyvin monenlaista iltaohjelmaa ympäri vuoden. Useimmat esitykset keskittyvät klassiseen musiikkiin tai balettiin, mutta toisinaan tarjolla on myös muunlaista viihdettä kuten komediaesityksiä tai maailmanmusiikkia. Savoy-teatterilta on helppo lähteä jatkamaan iltaa vaikkapa Kasarmikadun laadukkaina tunnettuihin viinibaareihin tai esimerkiksi Ravintola Kappeliin Esplanadille. Hiukan erilaista tarjontaa on luvassa Helsingin kaupunginteatterissa, jolla on pisteitä useammassakin eri paikassa eri puolilla kaupunkia. Kaupunginteatterissa voi käydä nauttimassa letkeämmästä viihteestä kuten stand up -esityksistä ja viihdyttävistä teatterinäytelmistä. Yksi suosittu teatterinäyttämö, Svenska Teatern, sijaitsee Stockmannin vieressä ja tarjoaa ohjelmistonsa täysin ruotsinkielisenä – oiva tilaisuus virkistää ruotsinkielentaitojaan hauskan illanvieton merkeissä.